В 1175 году, после кровавых битв за право владения Владимиро-Суздальскими землями, победа досталась братьям Михаилу и Всеволоду Большое Гнездо. Во время боевых походов и сражении их жены укрывались под защитой Великого князя Святослава Черниговского. «...И пссом Святослав посла жены их, Михалковую и Всеволо жую, приставя к ним сына своего Олега, проводит я до Москвы. Олег же възвратив в свою волость Лопасну...». Так впервые в летописи появляется название города.
И в дальнейшем история Лопасни - это история бесконечных войн, разрушений, пленений. В 1246 году после гибели в Орде святого князя Михаила Черниговского его княжество распалось на уделы, и Лопасня вошла в состав образовавшегося Тарусского княжества. Собиратель русских земель Иван Калита ценил град Лопасню и отписал его в своем духовном завещании сыну Андрею. Но князь Андрей умер от моровой язвы, и вновь Лопасня стала подвергаться набегам и разорениям. Только теперь не нехристи-татары выступали в роли жестоких захватчиков, а свои - соседи-рязанцы. Они грабили жеегных жителей и до тех пор держали в плену лопасненского наместника, пока не получали за него выкуп от Москвы. Рязанские князья не оставляли намерений сделать Лопасню своим городом, и в 1371 году князь Олег вновь затеял войну - на сей раз уже с князем Дмитрием (будущим Донским). Он требовал отдать Лопасню ему «на кормление» за помощь в войне против литовского князя Ольгерда. Но Дмитрий Лопасню не отдавал, да и помощь в войне была только на словах.
В 1380 году князь Дмитрий двинул русские войска против татарских полчищ. Переправа через Оку, к Куликову полю, была определена им между Каширой и Лопасней, у села Городище.
Старинное предание гласит, что именно в эти драматические времена появились в Лопасне два человека, чьи имена навеки вписаны в русскую историю и культуру. Одним из них был преподобный Сергий Радонежский, призвавший всех людей русских постоять за Русь против поганых захватчиков, сплотившись под знаменами князя Дмитрия, и благословивший воинов на славный ратный подвиг. Другой, отрок Андрей, был свой, местный, сын Иванашорника, отданный на послушание в Троицкий монастырь, а теперь писавший иконы лучше самых именитых иконописцев. Вдохновленные страстным призывом преподобного Сергия, лопасненцы, кто только мог держать оружие, собрали свой полк и 1 сентября вступили в войско князя Дмитрия и переправились с ним через Оку.
В исторической битве полегло множество русских воинов. Велики, очевидно, были жертвы среди лопасненцев. И стала Лопасня вдовьим городом. А после того, как князь Олег все-таки выторговал у Дмитрия Лопасню по мирному договору 1382 года, он и вовсе поспешил стереть память о нем.
Но память народная, историческая оказалась долговечнее стен уничтоженного Олегом города: через несколько веков Лопасня вновь обнаружила себя в летописях и на картах, а сам вероломный князь оказался связан уже упомянутым преданием с Сергием Радонежским, пешком пришедшим упрашивать рязанца не выступать против своих.
Шло время.
Вновь и вновь в войнах на берегах Лопасни лилась людская кровь. Одно из самых значительных сражений произошло у села Молоди в 1572 году, когда в начале августа русские войска под командованием замечательного полководца Михаила Ивановича Воротынского наголову разбили воинов татарского хана Девлет-Гирея. Как писал историк Н.М.Карамзин, берега Лопасни и Рожайки облились кровью. Татарский хан позорно бежал, бросив свои шатры, обозы и знамена, хотя войско его насчитывало 120 тысяч человек, тогда как русских было вдвое меньше.
Недавно мы отмечали 430-летие Молодинской битвы, которую по значимости можно по праву сравнить с Куликовским, Бородинским и Полтавским сражениями.
В окрестностях Лопасни землями владели князья Вяземские, Барятинские, Волконские, Трубецкие, Мещерские, графы Голов-кины, Орловы, Соллогубы. Возвратившись в свои поместья, многие принялись за строительство роскошных усадеб, церквей, сооружали замечательные парки. Один из фаворитов Екатерины II , Александр Семенович Васильчиков, в 1710 году построил для себя и брата Василия большой дом в стиле елизаветинского барокко и окружил его обширным парком с каскадными прудами. Многие историки и путешественники с восторгом писали о красоте этих старинных усадеб и парков, так органично вписавшихся в природный ландшафт средней России.
Село Лопасня разрасталось. Если в 1646 году в нем, по писцовым книгам, было 56 дворов, то в 1770 году их число достигло 132, а население со-ставляло около тысячи человек. Рост населения Лопасни и ее удобное расположение при большой дороге, связыва-ющей Москву с югом России, с Украиной и Польшей, превратили ее в торговое село. По воскресным дням сюда со своим товаром приезжали купцы из Серпухова и Подольска, народу собиралось до двух тысяч.
К концу XVIII века здесь начала складываться нормальная жизнь, основанная на разумных началах эко-номического расчета и производства продуктов и товаров. Но в 1812 году случилось нашествие Наполеона. В сентябре, когда французская армия заняла Москву, ее фуражиры добирались и до Лопасни, грабя и убивая население, поджигая дома. Вот лишь одно из тревожных и драмати-ческих сообщений тех лет: <...неприятели вчерашний день, вступя в границы Серпуховского уезда, производили грабежи и разные насилия, а притом в сельце Алферове убито крестьян мужского пола три, женского один, ранено мужского четыре человека>.
Вчерашние мирные крестьяне вынуждены были взяться за оружие, даже если это были всего лишь вилы и топоры. На всей территории, захваченной французами, действовали партизанские отряды, иногда небольшие и разрозненные, иногда организованные в настоящие боевые соединения, как отряд под командой полковника Д.Н.Кудашева, созданный по указанию самого М.И.Кутузова. Партизаны действовали в районе селений Ходаево, Хлевино, Алферове, Шарапове Молоди. Местные крестьяне всячески поддерживали их, своевременно извещали о расположении и перемещении вражеских войск. Благодаря этому отряд Кудашева в одну из ночей совершил нападение на французов, остановившихся в селе Жукове. В другой раз напал на движущуюся колонну неприятельских солдат и, несмотря на превосходство противника в численности, успешно разгромил ее, захватив в плен сто человек. Памятью тех сражений остались французские могилы, сохранившиеся до сих пор недалеко от дороги на Венюково.
Лопасненская земля богата талантами. Одним из ярких представителей одаренных людей явля-ется художник-баталист Александр Юрьевич Аверьянов. Его картины, украшающие сегодня известные музеи и частные коллекции, с одинаковой силой привлекают внимание и неопытного зрителя, и военного историка, и профессионального ценителя искусства. В каждой из них видна серьезная работа настоящего мастера. Поражает все: виртуозное владение большими композициями, обилие деталей, замечательные краски, передающие и свежесть зимнего утра, и полуденный летний зной. Значительная часть аверьяновских работ посвящена теме Отечественной войны 1812 года и тесно связана со славной историей нашего края, о которой идет речь.
Особое место в истории Лопасни занимает все, что связано с именем Пушкина. На этой земле долгие годы жили его родные, потомки, здесь многие из них похоронены, здесь же через несколько десятилетий были обнаружены ценнейшие рукописи великого поэта. После гибели Александра Сергеевича его жена Наталья Николаевна часто вместе с детьми посещала имение Васильчиковых в Лопасне.
Второй муж Натальи Николаевны, Петр Ланской, был близким родственником Васильчикова. В Лопасне жили три родные сестры Ланского: Мария (была замужем за генералом Николаем Ивановичем Васильчиковым), Елизавета и Наталья.
Вместе с детьми Васильчиковых росла Софья Александровна Пушкина.
После ее смерти в 1875 году девять детей Пушкиных также воспитывались в доме Васильчиковых. Подолгу жил в Лопасне и сам Александр Александрович, участник Русскотурецкой войны 1877-1878 годов. Очень любила бывать в Лопасне и старшая дочь А.С.Пушкина Мария Александровна.
Рядом с церковью Зачатия Святой Анны находится фамильный некрополь Пушкиных. В нем покоятся потомки Александра Сергеевича: его старший сын А.А.Пушкин, внуки Г.А. и С.А.Пушкины, правнучка поэта по женской линии С.П.Воронцова-Вельяминова.